Йен стал интересоваться актерским мастерством ещё в школе – играл сначала в школьном театре, потом – в местной театральной студии. Работа моделью позволила Сомерхалдеру попутешествовать по европейским столицам и заработать денег на то, чтобы оплачивать занятия актерским мастерством. Он даже снялся в эпизоде фильма «Черное и белое», однако его роль вырезали при окончательном монтаже.

В 1999 году Йен дебютировал на телевидении, в эпизоде научно-фантастической драмы «Время от времени». На следующий год он получил главную роль в молодежной драме «Молодые американцы», после чего уже не сидел без работы: Сомерхалдер успел отметиться как в десятке заметных телесериалов (среди них - «CSI: место преступления», «Закон и порядок» и «Тайны Смоллвилля»), так и в нескольких фильмах. Наиболее известный из них – черная комедия «Правила секса», где Йен сыграл вместе с Джеймсом Ван Дер Биком. «Я не думал дважды, прежде чем взяться за эту роль», - говорит Сомерхалдер, который сыграл в этой картине слашавого педика – «Этот фильм мог стать для меня тем, чем стали «Жестокие намерения» для Райана Филеппи, Риз Уизерспун и Сары Мишель Геллар. Я счастлив, что могу получать большие роли, благодаря которым могу разрабатывать те образы, которые далеки от моего собственного. В этом и есть суть актерства».

Авторы сериала "Остаться в живых" увидели в Сомерхалдере нечто большее, чем идеальную фактуру для роли гея. Из всех актеров сериала Йен был первым, кого утвердили на роль окончательно и бесповоротно. Он сыграл Буна Карлайла, молодого богатого наследника, которого на протяжении нескольких серий неплохо закалил необитаемый остров, где пришлось выживать ему и другим пассажирам погибшего самолета. Сам Йен был несколько разочарован своим персонажем. «Все, что мы знаем о Буне, это то, что он постоянно следует за своей сестрой, - говорил актер, - что она его здорово раздражает, и что они оба – испорченные богатые дети. Никому не нравятся такие ребята. И я подумал: может, они на самом деле другие? Бун – это парень, который действительно быстро начинает разбираться в жизни, оказавшись на острове. Мне было почти жалко его, потому что он не знал о тех необходимых для выживания вещах, о которых знаю я. Я вырос в Луизиане. У нас были лошади и своя земля. Там вы узнаете, как выжить. Вы учитесь работать в лесу, добывать огонь, правильно обращаться с веревкой. Бун не знал ничего из этого. Он был очень хрупким, потому что произошел из той среды, в которой никогда не бывал я». Однако с течением времени персонаж Йена менялся, все больше и больше радуя исполнителя. «Дружба с Локом помогает Буну самореализоваться на острове», - считает Терри О`Куин (Лок). – «С его помощью Бун узнает совершенно неожиданные вещи о себе и о своих возможностях». «Остров изменяет людей, - вторит ему Йен, - и я рад, что мой герой оказался первым, кто ощутил эти перемены. Я стал лучше узнавать Буна и те вещи, которые мне в нем не нравились, хотя бы стали мне понятны».

Увы, разгуляться в сериале Йену не удалось. Его герой стал первой жертвой острова (точнее, суровых сценаристов) и скончался в двадцатом по счету эпизоде Do No Harm. Хотя Бун не был центральной фигурой повествования, как Джек, Кейт или Сойер, он полюбился зрителям, которые в один голос задавали вопрос: «Почему именно Бун?». Дэймон Линделоф на это ответствовал, что смерть неизбежна в проекте с таким количеством персонажей, что именно эта кончина была необходима, чтобы подготовить зрителей к финалу шоу и что Бун – это только начало. Продюсер также похвалил работу Йена в сериале и заметил, что тот филигранно сыграл в последнем эпизоде.

«День, когда мы снимали смерть Буна, был очень тяжелым, особенно для меня и Фокси, - рассказывает Йен. – Мы с ним очень сблизились, работая над этим эпизодом. Конечно, все мы с самого первого дня знали, что не всем из нас удастся дотянуть до конца шоу. Но между всеми нами установились настоящие товарищеские отношения и мне было очень трудно расстаться с командой».

Продюсеры шоу обещали, что Йен будет в одном из флэшбеков второго сезона. Но для самого Сомерхалдера "Остаться в живых" – это перевернутая страница. Он продолжает штурмовать большое кино – в 2006 году выходит сразу несколько фильмов с его участием; в некоторых проектах Йен попробовал себя ещё и в качестве продюсера. В свободное время он занимается йогой, верховой ездой и катается на лыжах – и на водных, и на обычных. Пробует свои силы в писательстве. Что касается личной жизни, то Йен придерживается традиционной актерской позиции: privacy – железобетонно. На данном этапе молва записывает ему в невесты актрису Кейт Босуорт, которая снискала себе некоторую известность в качестве теперь уже бывшей подружки Орландо Блума. Йен благоразумно отмалчивается.